1937年的上海滩被笼罩在即将到来的战争阴云之中，日本帝国主义的军舰已经在黄浦江上将炮口对准了这座东方最繁华的大都市。在上海滩的一座监狱里，生懦弱的郑树森在当上狱卒的第一天就误打误撞地阻挡了十三号死囚犯庞德的越狱之路。接着，监狱长却给郑树森安排了为庞德送饭的差事，两年的相处，郑树森竟然和庞德成了朋友。面临死刑的庞德要求郑树森做执行枪决的刽子手。痛苦的郑树森在闭着眼睛亲手“枪毙”了庞德之后，辞去了狱卒的工作。受庞德死前相托，郑树森去为庞德的红颜知己、名妓乔谯赎身，然而，见到乔谯的第一眼，郑树森就被她的美貌和气质所打动，暗起情愫。郑树森以少有的胆量强行从青云阁带走了乔谯。此时，早已老年痴呆的养父托人给郑树森说的媳妇——秦善宝带着儿子曹操上门要求完婚，正好和带着无处安身的乔谯回家的郑树森相遇。郑树森和乔谯祭拜庞德，却发现庞德死而复生。原来，婴谋的庞德早已买通典狱长，他利用生单纯的郑树森演了一场戏，那一枪是空心弹。庞德是带着仇恨回到了上海滩，他为了报江湖对头虞中和灭门杀妻之仇，在监狱中蛰伏多年。老谋深算的庞德看中了郑树森潜伏在懦弱外表下的英雄气质，企图把郑树森变成自己的一把刀子，帮自己报仇。可郑树森只想让自己和家人吃饱饭，安静的生活。就在庞德为自己复仇计划绞尽脑汁、郑树森为自己的小小愿望疲于奔命的时候，日本军国主义的狼子野心越来越明显的显露出来，全上海滩的民众都在议论日本军队要攻打上海的传闻，在地下党和进步组织的号召和领导下，抗日浪潮也在上海蓬勃兴起。在社会险恶中不谙世事的郑树森走进了庞德设下的圈套，直接或间接地陷入了庞德的报仇行动之中。在这个过程中，郑树森多次遭遇命悬一线的险情又多次化险为夷，同时，在跌宕起伏的命运转折中，郑树森也结交了几位休戚与共的朋友：流浪汉馒头、一心想当教书先生的刘景臣、白相人唐维特、绰号“和尚”的许步奎、来上海滩寻找父亲的东北女孩谢蕊生。他们结拜兄弟，并在一起做起了小本生意。乔谯是郑树森心中永远放不下的牵念，但他知道，乔谯的心属于庞德。尽管如此，他却因为对乔谯的思念不由自主的听命于庞德。庞德找到了把自己当父亲看待的区十四，收编了仇人的儿子马永吉，开始了疯狂的复仇行动。郑树森机缘巧合地遇上了虞中和的女儿虞家茵，养在深闺的虞家茵竟喜欢上了郑树森。郑树森和兄弟们的小本生意遇到了问题，上海滩无处不在的恶势力向他们收缴高额的保护费。郑树森想委曲求全却无济于事，被逼无奈之下，他铤而走险铲除了恶霸。之间，郑树森成了弄堂里的英雄。郑树森的行为触犯了恶势力，为保全家人和兄弟们，郑树森不得不更加依靠庞德的力量，被卷入上海滩的明争暗斗之中。乔谯很担心郑树森逐渐被邪恶的命运控制，但出于对庞德的深情，她不得不继续帮庞德利用郑树森，郑树森也在自己对乔谯的热爱中无奈而痛苦的挣扎着……。