二十年代的上海，赌业蓬勃，龙蛇混杂,而当中的龙头老大，一生围绕着他的是数不尽的金钱、无上的权威、绝色的美女及表面上义气凛然的“好兄弟”。但一切光辉荣誉的背后却隐藏着许多许多的虚假、伪装、尔虞我诈，当中最可怕的要算是那埋在心里的一点贪念。成王败寇，各人眼中绝对没有“可怜”两个字。龙四，一个立于正邪边缘的人，他霸气十足，但见识广博、恩怨分明。十年冤狱对他并没屿成挫折，他变得更坚强，立心要取回一切，成为上海赌王。出狱后七日，四已将别人认为不可能的变成可能，锋芒尽露。四没有见利忘义，并将自己一切所得平均分给十一位结拜兄弟。可惜患难可以与共，富贵却难以同享。在利欲熏心的情况下，十二兄弟隙墙互斗，各怀鬼胎。其中尤以常昆（黄仲昆饰演），一直觊觎龙头大哥之位，处心积虑，首先设计装成四的救命恩人，取得信任，再图谋夺取一切。另一方面，正直而又尽忠职守的探长李抑，本为四之爱将，但十年前因意见相左而分道扬镳。两人虽银惺惺相惜，但道不同不相为谋，就算是－年后的今天重遇。也成为陌路人。兵贼难以为伍，抑不惜与昆处处为敌，令四难以下台，二人之间的裂缝也渐渐演变成鸿沟。卷入四与抑矛盾之中的除了擅于唆摆煽动的昆之外，还有出身低下阶层、却拥有惊人潜质向闸北、及两位格突出的不凡女－岑小津和阮明透。北正为弃婴，被一小老千家庭收养，自小学懂了一切偷骗伎俩，富有同情心，有正义感。北的悟甚高，为天生之才，憨直的北竟使四与抑争相收其为徒，最后更与四合力对付昆，成为新一代赌王……。